退職祝いを渡すタイミングですが、退職当日または、退職日の数日前までに渡すのが良いとされています。 早すぎるのは好ましくありません。
例えば、送別会の場などが設けられている場合はその場で 同僚と一緒に贈る場合や個人で贈る場合は、退職１週間前～前日ぐらいが妥当です。
個人で贈る場合は、贈ることを考えていない周囲への配慮として、 場所やタイミングを選んで渡すのが良いでしょう。

退職祝いを贈る際に、いくらくらいの物を贈ればいいものか悩む方も多いと思います。これと言って正解というのはありません。相手との関係性だったり、個人で贈る場合や数人で贈る場合などでは、金額の相場は違ってきます。ここでは、参考までに一般的に相場と言われている金額をご紹介します。
定年退職する会社の上司に対しては複数人で10,000円～30,000円の品を贈ることが多く、また個人単位の場合は3,000円～5,000円くらいが相場のようです。転職する同僚には3,000円～5,000円程度が多いようです。
相手を労い、贈る方の好みに合ったもので少し値が張るものを贈ることが一般的なようですので、もし値段が高いものを贈るのであれば、数人でお金を出し合って相手にも気を遣わせないようにするのが好ましいかもしれません。
また、父親の退職祝い場合には、焼酎グラスなどの酒器をプレゼントして、晩酌をしながら家族で父親を労いゆっくり過ごすのも素敵ですね。

退職祝いの「のし」には、書いてはいけないタブーがあります。 それは結婚式の時のように表書きに『祝』と書くことです。退職とは退職者が職場の方とお別れすることです。 『祝』と書くと、その退職者とのお別れを喜ばしいことと受けとられてしまうからです。
正しい書き方としては、定年退職の場合『御礼』、『謹呈』と書くのが一般的な礼儀になります。
ただ「祝」が入っていても、『御栄転御祝』や『祝　御昇進』であれば問題ありません。 他にも『粗品』（あまりかしこまらずに贈る時）、『退職記念品』『記念品』（引退や勇退記念として贈る時）、 『御勇退記念』（自分の意思で退職する方への贈り物の際）などがあります。
また、「のし紙」は紅白の水引きで蝶結びのものを選びましょう。 表書きを書く際には、字は黒色で毛筆か筆ペンが原則です。筆が苦手な方はサインペンで書いてください。 また、万年筆やボールペンは基本的に好ましくないとされています。
※当店では、このような「のし」もご依頼に応じてご用意致しますので、ご安心ください。

最近では、退職祝いにタブーとされる品というのは意識されなくなってきています。 しかし、縁起を担ぐ方もいらっしゃるので、避けた方が無難なものについてご紹介したいと思います。
特に上司や先輩などの目上の方に贈る場合は「靴」「靴下」「下着」などの身に付けるものがタブーとされています。 目上の人に対して踏んだり、敷いたりするのが失礼という意味を持っています。
また「くし」のような「死」＝「４」や「苦」＝「９」を連想させるものも好ましくありません。 「現金」を渡すのも失礼と言われているので避けた方がいいでしょう。 もちろん、本人が希望するものが上記に当てはまる場合はよいと思いますが、 特に無いのであればこのようなモノをわざわざ選ぶ必要はありません。
最近ではオリジナリティのあるユニークな品物なども好まれています。 贈られる側もスペシャル感がある品は貰ったら嬉しいようですよ。

実際に退職祝いを貰った場合には、どんなお返しをしたらいいのでしょうか。
一般的にはお返しは不要とされています。しかし、今までお世話になった方にお返しをしたいという場合には、 お菓子の詰め物や、1,000円～3,000円ほどの品に、お礼状を添えて送ると良いとされています。
贈るタイミングは退職から数週間ほど経ち、自分の近況を報告するというぐらいが丁度良いでしょう。

退職祝いを贈る際に、男性と女性だと贈るアイテムが違うと思います。
男性にはどのような退職祝いが人気なのでしょうか。一般的にはゆっくりとリラックスした時間を楽しめるアイテムが人気のようです。家で晩酌をする人も多く、ビアタンブラーや晩酌セットなどの酒器は人気です。
酒器は名前が入ったものなどが特別感もあり喜ばれるようです。続いて、趣味に関するもとして「ゴルフ用品」、 身に付けるものとしては「お財布」、酒器と共に贈ることも多い「アルコール類」です。

前述の内容で、男性にはどのような退職祝いが人気なのか触れましたが、 今度は女性にはどのような退職祝いが人気なのかご紹介しましょう。
女性は普段の生活の中で、ちょっと一息ついてお茶やお菓子を嗜む方が多いです。 そのため、日常的に使用できる「マグカップ」や「コーヒーカップ」などの器類の贈りものは人気があります。
最近では、挿絵や名入れしたオリジナリティのあるカップなどが人気を誇っています。
他には「お花」や「ブリザードフラワー」、身に付けるものとしては「スカーフ」、「ピアス」アクセサリー類です。